Cascina Cuccagna appare nella mappa manoscritta del “Catasto Teresiano” del 1722 col nome di “Cassina Torchio” detta “Preganella”. Apparteneva ai Reverendi Padri Fatebenefratelli che, nei terreni di pertinenza, coltivavano erbe officinali per l’Ospedale Maggiore.

La pianta iniziale ad “elle” si arricchisce di altri corpi fino a raggiungere l’attuale struttura ad “E” visibile nella carta dei sobborghi di Milano del 1838. Questa configurazione aperta, suggerisce un utilizzo a fini misti, abitativo e insieme produttivo, come conferma la presenza di un torchio (da cui essa prendeva nome) azionato da una roggia (attualmente coperta). 

Attorno agli anni Venti del Novecento, la Cascina Torchio eredita il nome di Cuccagna da una Cascina contigua, abbattuta per lasciare spazio alla nuova circonvallazione della città che cresce. Il suo utilizzo si diversifica, con l’insediamento di diversi artigiani e la presenza di una rinomata osteria.